Не стоит переживать по поводу произношения, если бы Вас родители привезли в возрасте 5-10 лет, тогда произношение было бы идеальным. А так, когда многие из нас приехали "за 30", понятное дело будет и акцент и произношение не такое как у тех кто тут родился и вырос. Ударение незнакомых слов стоит конечно проверять периодически, я лично пользуюсь http://www.thefreedictionary.com/ там у каждого слова кроме транскрипции есть еще "кнопка" с британским и североамериканским произношением.
Насчет людей, которых Вы не понимаете. У меня ситуация с точностью до наоборот -- сильные reading&listening (выбить 8.0 по академическому listening не проблема). Препод который готовил к IELTS здесь написал мне "outstanding listening skills", зато speaking слабый, в основном за счет того что я перед ответом предпочитаю взять небольшую паузу и более тщательно продумать свой ответ. На IELTS этого делать нельзя!
Так вот даже с моим слухом, встречаются люди, которых очень сложно понять. Часто эти люди разговаривают на сленге (aint и т.п.) и каким-то образом меняют произношение (на неперевариваемое), хотя в другой ситуации их понять значительно проще. Я не нашел никакого другого объяснения кроме того что они таким образом пытаются поставить меня в неудобное положение. Есть два способа "борьбы". 1) Если информация критическая, например, детали Вашего задания на работе, тогда запаситесь терпением и переспрашивайте как дурак, рано или поздно они "сломаются" и объяснят все нормальным языком. Тут нечего стыдится, потому что они начали эту глупую игру, не Вы. 2) некритично, тогда можно такое общение свести на нет. "Привет-как дела-пока".